Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений

Молекулы органических соединенийМолекулы органических веществ построены главным образом за счет ковалентных связей. Для понимания свойств молекулы в целом необходимо учитывать взаимное влияние атомов (и гpупп атомов). Это влияние в основном передается через электроны, образующие химические связи, с помощью так называемых электронных эффектов.

Взаимное влияние, передающееся по цепи s-связей, называется индуктивным (I) эффектом (атома или гpуппы), а передающееся по цепи p-связей — мезомерным (М) эффектом, или эффектом сопря­жения.

Индуктивный эффект передается по цепи с затуханием. Направление смещения электронной плотности обозначают прямыми стрелками. Положительный индуктивный эффект (+I), т.е. эффект смещения электронной плотности от себя, проявляют алкильные радикалы (метил, этил, пропил и т.д.).

Большинство функциональных гpупп (галогены, аминогруппа, нитрогруппа, карбоксильная, карбонильная, гидроксильная гpуппы) проявляет отрицательный индуктивный эффект (–I), т.е. смещают электронную плотность к себе.

Положительный мезомерный эффект (+M), т.е. эффект смещения электронной плотности от себя, проявляют аминогруппа, гидроксильная гpуппа.

Нитрогруппа, карбоксильная, карбонильная гpуппы проявляют отрицательный мезомерный эффект (–M), т.е. притягивают электронную плотность к себе.