Номенклатура органических соединений

Номенклатура химических соединенийНоменклатура органических соединений (от лат. nomenclatura — перечень, список) — совокупность правил составления названий веществ. В органической химии выделяют три гpуппы названий: тривиальные (от лат. trivialis — обыкновенный), или исторические, рациональные и систематические.

Тривиальная номенклатура появилась самой первой, исторические названия указывают либо на источник выделения вещества (например, муравьиная кислота, молочная кислота), либо на некоторые заметные свойства (например, названия "глицерин", "глюкоза", "глицин" произошли от греч. glykeros — сладкий). Современная систематическая номенклатура опирается на химическое строение вещества, ее правила разработаны Международным союзом теоретической и прикладной химии (ИЮПАК, IUPAC — International Union of Pure and Applied Chemistry).

В систематической номенклатуре ИЮПАК используются несколько важнейших номенклатурных терминов: родоначальная структура, за­меститель, характеристическая гpуппа.

Родоначальная структура — это структура, лежащая в основе называемого соединения. Для ациклических соединений за родоначальную структуру принимается главная углеродная цепь, а для карбоциклических и гетероциклических — цикл. Названия главных углеродных цепей или циклов формируются на основе номенклатуры углеводородов.

Заместитель — это любой атом или гpуппа атомов, замещающих атом водорода в родоначальной структуре. В качестве заместителей могут быть как функциональные группы, так и углеводород­ные радикалы. Углеводородные радикалы представляют остатки углеводородов, содержащие на один атом водорода меньше, чем в исходной молекуле. Назва­ния радикалов происходят от названий соответствующих углеводо­родов путем замены суффикса -ан на -ил. Характеристическая гpуппа — это функциональная группа, свя­занная с родоначальной структурой. Наиболее часто встречающиеся характеристические гpуппы представлены в таблице и расположены в порядке убывания старшинства. Алгоритм наименования вещества по систематической номенклатуре ИЮПАК

1. Выбрать главную углеродную цепь (родоначальную структуру). Главная цепь (или цикл) должна содержать самую старшую из имеющихся в молекуле характеристических гpупп (максимальное их число, если таких гpупп несколько), а также максимально возможное при этом число кратных связей. Если таких цепей несколько, то выбирают наиболее длинную; если и таких цепей не одна, то предпочтение отдают той, которая содержит наибольшее число заместителей.

Основу названия составляет корень слова, обозначающего предельный углеводород неразветвленного строения с тем же числом атомов углерода, что и выбранная главная цепь (например, мет, эт-, проп-, бут-, пент- и т.д.). Далее за корнем следует суффикс, обозначающий степень ненасыщенности: -ан - если в молекуле нет кратных углерод-углеродных связей, -ен или -ин (-диен, -триин и т. д.) - в случае непредельных соединений с обязательным указанием положения каждой кратной связи цифрой, расположенной после соответствующего суффикса. Вслед за суффиксом, обозначающим степень ненасыщенности, ставится суффикс старшей из имеющихся в молекуле характеристических гpупп (той, которая в данном конкретном случае определяет выбор главной цепи), а затем цифра, указывающая ее положение.

2. Пронумеровать атомы углерода в главной углеродной цепи с того конца, к которому ближе старшая гpуппа. Если таких вариантов несколько, то выбирают тот, который дает минимальные номера кратным связям; если и таких способов нумерации больше одного, предпочтение отдают тому, при котором заместители получат наименьшие номера.

3. Обозначить заместители. Все гpуппы, присоединенные к главной цепи (кроме самой старшей), считаются заместителями и обозначаются при помощи приставок (префиксов) с указанием их положения и числа одинаковых гpупп. Заместители перечисляются в алфавитном порядке