Изомерия

Изомерия

Изомерия - явление, при котором разные соединения, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав, отличаются своими свойствами. Изомерия объясняется разным строением молекул таких соединений (изомеров). Известно два основных типа изомерии : структурная и пространственная (стереоизомерия). Молекулы структурных изомеров отличаются порядком связи атомов и молекул, то есть химическим строением. В молекулах стереоизомеров химическое строение одинаковое, но атомы по-разному размещены в пространстве.

В гомологическом ряду углеводородов структурная изомерия возможна из C4H10: н-бутан CH3CH2CH2CH3 и изобутан (CH3) 2СН-СН3. С увеличением количества атомов карбона число изомеров быстро растет. В ряду ароматических углеводородов существует изомерия положения относительно заместителя и изомерия в бензольному кильке. Изомеры могут отличаться не только строением карбоновой цепи, но и характером функциональных групп : например, изомерами является этиловый спирт CH3CH2OH и дым этиловый эфир CH3 - O - CH3.

К пространственной изомерии относят геометрическую (цис - транс - изомерия) и оптическую изомерию. Пространственная изомерия возможна для соединений, которые содержат двойные связки. Пример геометрических изомеров. Оптическая изомерия возникает при наличии пространственной асимметрии молекул, чаще всего благодаря асимметричным атомам карбона, например молочная кислота CH3 - C*H(OH) - COOH(асимметричный атом обозначен *). Изомерия является одной из причин, что предопределяет огромное количество органических соединений.

Номенклатура алканов. Насыщены углеводороды, молекулы которых имеют открытую карбоновую цепь, называют алканами. В ХХ ст. была предложена система названий (систематическую номенклатуру) органических соединений. Согласно ней, названия всех алканов имеют суффикс -ан. Для первых четырех соединений гомологического ряда используют такие названия:

CH4 - метан;

С2Н6 - этан;

С3Н8 - пропан;

С4Н10 - бутан.

Основу остальной алканів представляют греческие числительные, которые отвечают количеству атомов Карбона в молекулах соединений. Примеры: С5Н12 - пентан, С6Н14 - гексан, С7Н16 - гептан, С8Н18 - октан, С9Н20 - нонан, С10Н22 - декан (5 - "пента", 6 - "гекса" и так далее). Если молекула углеводороду имеет линейное строение, то перед названием алкана добавляют букву н (то есть, "нормальное строение"). Например, соединение с формулой CH3 - CH2 - CH2 - CH3 называют н - бутаном. Второй изомер бутану имеет название "изобутан". Если для углеводороду существует несколько изомеров, то их названия должны отличаться.

Для этого в правилах складывания названий используют понятие заместитель. Заместитель - это атом или группа атомов, которая является ответвлением от линейной или замкнутой карбоновой цепи молекулы. Заместители часто помечают буквой R. Если заместитель состоит из атомов Карбона и Гидрогену, то его называют углеводородным остатком. Формулу углеводородного остатка можно получить, отняв от формулы алкана атом Гидрогену.

CH3 - метил;

С2Н5 - этил;

С3Н7 - пропил;

С4Н9 - бутил.

Эти заместители имеют общее название алкилы. Их общая формула - СnH2n 1. Заместителем в молекуле изобутана является группа атомов СН3, а молекула содержит три заместителя - группа атомов С2Н5 и две группы СН3.

Правила складывания названий алканов:

1. В молекуле находят самую длинную (главный) карбоновую цепь и нумеруют в нем атомы Карбона. Нумерацию начинают из того конца цепи, к которому ближе находится заместитель.

2. Определяют название каждого заместителя.

3. Названия заместителей размещают в начале названия соединения (за алфавитом). Перед названием каждого заместителя через дефис указывают номер атома карбона, с которым соединенный заместитель. Последней записывают название алкану неразветвленного строения, молекула которого содержит столько атомов Карбона, сколько их в главной цепи.

4. При наличии нескольких одинаковых заместителей их количество указывают, добавляя к названию заместителя числовой префикс (ди-, три-, тетра- и тому подобное), а перед ним указывают номера соответствующих атомов Карбона, разделенные запятыми.