Органические соединения

Органические соединения

Органические соединения.

Карбоновые скелеты являются основой строения молекул других классов органических веществ, в составе которых кроме атомов Карбона и Гидрогену содержатся атомы Оксигена и Нитрогена. Эти атомы предоставляют веществам специфических свойств, отличающихся от свойств углеводородов.

Оксигено- и нитрогеновместимые соединения играют определяющую роль в функционировании живых организмов, уходят в состав еды (это известны вам из биологии человека жиры, белки, углеводы, витамины), являются основой древесины, из которой производят бумагу, натуральных и химических волокон, мыла, лекарств, красителей и тому подобное.

Знакомые всем сроки - спирт, уксусная кислота, эстер - это названия оксигеновместимых органических веществ сравнительно простого строения.

Насыщеные одноатомные спирты.

Состав и строения атомов и молекул спиртов. Как уже отмечалось, молекулы органических соединений, кроме атомов Карбона и Гидрогену, могут содержать атомы Оксигену. Представим, что в молекуле метана один атом Гидрогена замещен гидроксильной группой. Химическое строение такого соединения - метанолу - выражается структурной формулой:

Н Н- -с- н -О-Н, или сокращен СН3-ОН, или СН3ОН

Смешивая атом Гидрогену в молекуле этана, достанем соединение этанол такого химического строения, или СН3-СН2-ОН, или С2Н5ОН

В этих соединениях углеводородные радикалы метил -СН3 и этил -С2Н5 соединены с гидроксильной группой -ОН. Наличие последней является признаком класса органических веществ, которые называются спиртами.

Общую формулу насыщенных одноатомных спиртов можно вывести из общей формулы насыщенных углеводородов путем замещения атома Гидрогену на гидроксильную группу.

Поскольку в состав молекул приведенных спиртов входит одна гидроксильная группа, такие спирты принадлежат к одноатомным. Дальше вы узнаете о существовании многоатомных (двох-, трехатомных и т. д.) спиртов.

Атом Оксигену как более электроотрицательного элемента оттягивает на себя электронную плотность связи О-Н. В результате такого смещения эта связь поляризуется, на атоме Гидрогену образуется частичный позитивный заряд, а на атоме Оксигену - частичный негативный заряд (обозначается греческой буквой дельта).

В таком случае говорят, что молекула полярна. Полярность спиртов предопределяет их физические и химические свойства

Насыщенные одноатомные спирты образуют гомологический ряд.

Международные названия спиртов образуют от названий соответствующих углеводородов добавлением суффикса -ол. Чтобы дать название спирта, надо пронумеровать карбоновую цепь, начиная от гидроксильной группы, перед названием указать место и название радикалу, после названия - место гидроксильной группы.

Физические свойства метанола и этанола. Метанол и этанол при нормальных условиях - жидкости, легче воды, имеют специфический запах, как полярные, соединения, они хорошо растворимые в воде метанола равняется 65 °С, этанолу - 78 °С.

- Вода - полярный растворитель. Вспомните растворимость неполярных насыщенных углеводородов, сравните ее с растворимостью полярных спиртов. Сделайте вывод.

Метиловый спирт - очень ядовитая жидкость, в случае попадания в организм 10 мл метанола вызывают слепоту, а 25 мл - смерть.

Этиловый спирт за действием на организм является наркотиком, что в небольших дозах вызывает опьянение, в больших - даже смерть. Злоупотребления, которые содержат этанол (иначе алкоголь), вызывает страшное заболевание - алкоголизм. Метанол и этанол - очень подобные жидкости, различить их можно лишь химическим способом или за температурой кипения. Попадаются случаи, когда люди ошибочно употребляют метанол вместо этанола, щ0 приводит к трагическим последствиям.

Химические свойства метанола и этанола. Спирты, как и все

органические соединения, горят. Метанол и этанол мгновенно загораются при поджоге и горят синеватым, почти незаметным пламенем с выделением большого количества теплоты. Происходит реакция полного окисающего :

2СН3-ОН 302-----> 2С02 4Н20; Дж= - 715 кДж/моль

- Напишите уравнение реакции горения этанола.

Благодаря тому, что электронная плотность связи О-Н смещена к атому Оксигену, атом Гидрогену приобретает большую подвижность и легче отщепляется. Под действием активных металлов, таких как натрий, калий, магний, алюминий, происходит замещение атома Гидрогену на атом металла.

В пробирку с этиловым спиртом положим кусочки натрия. Сразу происходит реакция с выделением газу. Это водород. Этилат натрия

Если каплю раствора из пробирки перенести на стекло и выпарить, то на стекле образуются кристаллы этилата.

- Напишите уравнение реакции метанола с калием. Назовите продукт реакции.

Реакции спиртов могут происходить и с отщеплением гидроксильной группы. Спирты взаимодействуют из галогеноводородами. Например, если сухой галогеноводород пропускать сквозь спирт или нагревать спирт с концентрированным раствором хлоридной кислоты, происходит реакция замещения гидроксильной группы на галоген.

Хлорэтан

- Напишите уравнение реакции метанола из бромоводородом. Назовите продукт реакции.

Если этанол нагревать выше 170 °С при наличии концентрированной сульфатной кислоты, происходит реакция дегидратации (отщепление воды), спирт превращается в ненасыщенный углеводород этилен.

О некоторых других свойствах спиртов вы узнаете дальше.

Как вы могли убедиться, свойства (функции) спиртов определяются наличием гидроксильной группы. Такая группа называется функциональной. В молекулах органических соединений могут содержаться одна или несколько разных или одинаковых функциональных групп.

Применение метанола и этанола. Метиловый спирт был впервые добыт в XVII ст., а изучен в первой половине XIX ст. Его называют еще древесным спиртом за первым из известных методов добывания, а именно путем сухой перегонки древесины.

Этиловый спирт, этанол, винный спирт, алкоголь - названия-синонимы одного соединения, которые являются основой алкогольных напитков и самая известная из класса спиртов. Археологические раскопки удостоверяют, что в эпоху самых давних цивилизаций умели производить вино и пиво. Смахивает на то, что алкоголь был самым первым соединением, синтезированным человеком. Первое литературное упоминание о собственном этиловый спирт как "горючую воду", добытую перегонкой вина, относится к VIII ст., а элементный состав этанола был выяснен в начале ХІХ ст.

Метанол и этанол - растворители. Это их свойство используется в органическом синтезе и лабораторной практике. Этанол как растворитель применяется в фармации, медицине (экстрагирование, изготовление настоек и тому подобное), пищевой промышленности.

С помощью химических превращений из этих спиртов добывают вещества, которые являются выходными для производства пластмасс и каучука.

Этанол используется для синтеза уксусной кислоты, в смеси с бензином - как горючее.

Глицерин

Состав и строение молекулы глицерина. Кроме одноатомных спиртов, то есть тех, которые содержат в молекуле одну функциональную группу, существуют многоатомные спирты, к стеклу, ,которых входят две и больше гидроксильные группы. К ним принадлежит глицерин - трехатомный спирт. Структурная формула глицерина

Н-С-С-С-Н, или сокращенно СН2-СН-СН2 III

ОН ОН ОН ОН ОН ОН

Физические свойства глицерина. Это густая сыроподобная жидкость без запаха и цвета, солодка на вкус, хорошо растворимая в воде. Свойства глицерина отображает его название "масличный сахар", употребляемое, когда глицерин был добыт впервые из маслиновой

Химические свойства глицерина.

Наличие гидроксильных групп обусловливает подобие глицерина к одноатомным спиртам, он вступает в те же реакции, но при участии трех гидрооксидных групп.

Реакция полного окисающего (горение) происходит, как и в других органических веществ, с образованием углекислоого газа и воды.

Сложите уравнение реакции горения глицерина.

Глицерин вступает в реакцию замещения с металлическим натрием. В пробирку с глицерином опустим кусочек натрия, нагреем. Реакция происходит с выделением водороду.

В реакциях из галогеноводородами происходит замещение гидроксильных групп глицерина на галоген.

Применение глицерина. Глицерин - продукт, который имеет широкое приложение. Благодаря гигроскопичности он используется в парфюмерии и фармации как смягчающее средство или основа мазей, добавка к мылу, в пищевой промышленности - как добавка к напиткам. В кожаном производстве и текстильной промышленности - для обработки пряжи и кожи с целью их смягчения и предоставления эластичности.

Из глицерина добывают взрывчатое вещество нитроглицерин, который используется для изготовления динамита Спиртовой раствор нитроглицерина имеет сосудорасширяющее действие и в виде лекарств используется при сердечных заболеваниях.

Фенол

Состав и строение молекулы фенола. В случае, когда гидроксильная группа соединена непосредственно с бензольным ядром, образуется соединение фенол, представитель класса фенолов. Молекулярная формула С6Н5-оно-структурная формула Фенол - низкоплавная вещество

Физические свойства фенола. Фенол - кристаллическое вещество, бесцветное, имеет характерный запах. В случае хранения в неплотно закрытой посуде в результате окисает приобретает розовый цвет (ТПЛ>42°С).

Поместим пробирку с фенолом в сосуд с горячей водой: вещество расплавится.

В холодной воде фенол растворяется плохо. Но если прибавить в пробирку с фенолом горячей воды, наблюдается его быстрое растворение.

Химические свойства фенола. За наличием в молекуле фенола гидроксильной группы можно допустить подобие между фенолом и спиртами.

Фенол имеет антисептические свойства, которые были обнаружены еще во второй половине XIX ст. Они предопределяют использование его раствора (5% -го) для обеззараживания помещений, хирургических инструментов, его добавляют к некоторым сортам мыла, им протравливают древесину, чтобы предотвратить ее гниение.

Вместе с тем это токсичное вещество, которое может повлечь ожоги кожи. Поскольку фенол является продуктом коксохимической промышленности, то вместе с другими промышленными выбросами он попадает в сточные воды, тем же загрязняет окружающую среду. Альдегиды

Традиционные названия альдегидов происходят от названий кислот, на которые эти альдегиды превращаются в результате окисает (в приведенных примерах - от муравьиной и уксусной кислот).

Международные названия альдегидов образуют от известных вам названий углеводородов с добавлением суффикса -аль. Следовательно, следующий в гомологическом ряду - пропаналь

Химические свойства ацетальдегида. Двойная связь между атомами Карбона и Окси-гену в альдегидной группе поляризован за счет оттягивания электронов к атому Окси-гену как более электроотрицательного элемента. На нем возникает частичный негативный заряд, а на атоме Карбона - частичный позитивный заряд Именно это определяет химическую активность альдегидов. Они легко вступают в реакции окисающего.

Частичное окисает ацетальдегида можно провести с помощью гидроксида купруму(И). К свежеприготовленному осадку гидроксида купруму(И), добытого в результате сливания растворов сульфата купруму(И) и гидроксида натрия, прибавим раствор ацетальдегиду, нагреем смесь. В пробирке образуется желтый осадок гидроксида купрума(І), что быстро раскладывается на оксид купрума(І) красного цвета и воду :

СН3-С 2Си(ОН) 2-----> СН3-С ч- 2СиОН Н20

Уксусная кислота

2СиОН-----> Си20 Н20

Окислить ацетальдегид можно и другим реактивом - аммиачным раствором оксида аргентуму(І). В результате нагревания в тщательным образом вымытой колбе смеси этого реактива с уксусным альдегидом на стенках посуды выпадает осадок металлического серебра, которое укрывает стенки блестящим слоем. Из-за этого реакция зовется реакцией "серебряного зеркала".

Приведенные реакции характерны для альдегидов и используются с целью их аналитического определения.

Принимая во внимание то, что альдегидная группа содержит двойную связь, можно допустить, что альдегид будет вступать в реакцию присоединения по месту этой связи.

Для какой группы органических веществ характерные реакции присоединения? Наведите уравнение реакции гидрирования.

Присоединяя водород, ацетальдегид обращается в этиловый спирт:

сн3-с н2 -> сн3-сн2-он