Строение бензола

Особенности строения и свойств бензола удалось объяснить только после развития современной теории химических связей.

 

Согласно современным представлениям, шесть атомов углерода в молекуле бензола находятся в s ^-гибридном состоянии. Каждый атом углерода образует а-связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащих в одной плоскости. Углы между тремя а-связями равны 120 °. Итак, все атомы углерода лежат в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник.

 

Каждый атом углерода имеет одну негибридных орбиталь. Шесть таких орбиталей располагаются перпендикулярно плоскости цикла из атомов углерода и параллельно друг другу. Все шесть электронов взаимодействуют между собой, образуя п-связи, не локализована в пары, как при образовании обычных двойных связей, а такие, которые образуют единую п-электронное облако. Таким образом, в молекуле бензе-на осуществляется круговое соединение. Самая п-электронная плотность в этой связанной системе располагается над и под плоскостью карбонового цепи. Круговое соединение дает выигрыш в энергии 150 кДж / моль. Эта величина составляет энергию соединения - количество энергии, которую необходимо затратить, чтобы нарушить ароматическую систему бензола. Такая электронное строение объясняет все особенности бензола. В частности, понятно, почему бензол трудно вступает в реакции присоединения - это приводит к нарушению соединения. Такие реакции возможны только в очень жестких условиях. Совокупность свойств бензола принято называть проявлением ароматического характера, или ароматичностью.