Химические свойства алкинов

Химические свойства алкинов обусловлены наличием в их молекулах тройной связи. Типичными реакциями для етину и его гомологов являются реакции присоединения. Отличие алкинов от алкенов заключается в том, что реакции присоединения могут протекать в две стадии. На первой стадии идет присоединение к тройной связи образованием двойной связи, а на второй стадии - присоединение по двойной связи. Реакции присоединения для алкинов протекают медленнее, чем для алкенов. На первой стадии реакции образуется не-насыщенный спирт, в котором гидроксильная группа находится непосредственно у атома углерода при двойной связи. Такие спирты принято называть виниловыми или Энола. Отличительной чертой Энола является их неустойчивость. В момент образования они изомеризуются в более стабильные карбонильные соединения (альдегиды или кетоны) за счет переноса протона от гидроксильной группы к соседнему атому углерода при двойной связи. При этом двойная связь между атомами углерода разрывается и образуется двойная связь с атомом углерода и атомом кислорода. Причиной изомеризации является большая прочность двойной связи С - О по сравнению с двойным С - С.

 

В результате реакции гидратации только етин превращается в альдегид; гидратация гомологов етину происходит по правилу Марковна-кова, и образованные енолов изомеризуются в кетоны.