Камфора - примерКамфора является бициклическим кетоном на основе камфана (борнана). В структуре молекулы содержится 2 асимметрических атома, но вместо четырех ожидаемых изомеров камфора существует только в виде двух изомеров. Отсутствие диастереомеров объясняется тем, что асимметрические атомы жестко связаны между собой тремя углеродными цепями, что исключает возможность иной конфигурации.

Получение камфоры.

1. Из природных источников. Камфору получают из 60-100-летних деревьев камфорного дерева, которое произрастает во Вьетнаме, Китае, Японии, Тайване, а также культивируется в тропиках. Камфора содержится в эфирных маслах камфорного лавра, сибирской пихты, базилика, полыни, камфорного шалфея. Природные источники не удовлетворяют потребности в камфоре, поэтому используются полусинтетические и синтетические способы получения.

2. Получение из боршиацетата (метод В. Вершинина). Этот метол получения камфоры из пихтового масла, содержащего 30-40% борнилацетата, имеет промышленное значение. Борнилацетат отделяют, подвергают омылению, и полученный (-)-борнеол окисляют хромовой смесью в камфору.

3. Получение рацемической камфоры из а-пинена (синтез В.Е. Тищенко).
Камфора — бесцветное кристаллическое вещество (1178 °С) с резким характерным запахом, флуоресцирует в УФ-свете, растворима в спирте, малорастворима в воде. Вращение и хаотическое движение кристаллов по поверхности воды связано с тем, что камфора летуча (легко сублимируется). Упругость ее паров на разных поверхностях кристалла неодинакова, вследствие этого кристалл с разными гранями с различной силой отталкивается от поверхности пленки воды, что и вызывает его вращение.


Загрузка...
Яндекс.Метрика Google+