Азотсодержащие гетероциклические соединенияПиридин C5H5N — шестичленный гетероцикл с одним атомом азота. Это бесцветная жидкость, обладающая характерным неприятным запахом, хорошо растворяется в воде.

Строение.

Все атомы углерода и атом азота находятся в состоянии sp2-гибридизации. 6 электронов, находящихся на негибридных орбиталях пяти атомов углерода и одного атома азота, образуют p-электронную ароматическую систему. Неподеленная электронная пара атома азота находится на гибридной орбитали и не вовлекается в образование ароматической системы. Поэтому ее изображают двумя точками с внешней стороны от цикла.

Химические свойства.

1. Основные свойства пиридина обусловлены наличием неподеленной электронной пары атома азота. При взаимодействии пиридина с сильными кислотами образуются пиридиниевые соли.

2. В реакциях замещения активность пиридина ниже, чем бензола. Пиридин нитруется с образованием 3-нитропиридина.

3. При гидрировании пиридина образуется пиперидин — вторичный циклический амин.

Получение и применение.

Пиридин и его гомологи в заметных количествах содержатся в каменноугольной смоле, которая и служит источником их промышленного получения. Производные пиридина широко распространены в растительном и животном мире, к ним, например, относятся алкалоиды — вещества растительного происхождения, обладающие физиологической активностью. К пиридиновым алкалоидам относят никотин. При малых дозах он вызывает возбуждение центральной нервной системы, однако уже при небольшой передозировке действует как cильный яд.

Производные пиридина используют для защиты металлов от коррозии, в синтезе лекарств, красителей, пестицидов и т.д.

Пиррол C4H4NH — пятичленный гетероцикл с одним атомом азота. Это бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах хлороформа, плохо растворимая в воде, на воздухе быстро окисляется и темнеет. При действии на пиррол минеральных кислот образуется полимерная масса темного цвета, не имеющая практического значения.

Пиррол применяют для синтеза различных органических соединений, в том числе лекарственных средств. Наличие пиррольных структур характерно для молекул хлорофилла, гемоглобина и некоторых других природных соединений.

Строение.

Атомы углерода и атом азота находятся в состоянии sp2-гибридизации. 4 электрона, находящиеся на негибридных орбиталях атомов углерода, и 2 электрона на негибридной орбитали атома азота образуют единую p-электронную ароматическую систему.

Неподеленная электронная пара атома азота находится на негибридной орбитали и вовлекается в образование ароматической системы. Поэтому ее изображают двумя точками внутри цикла.

Химические свойства.

1. Пиррол не проявляет основных свойств, т.к. электронная пара атома вовлечена в образование ароматической системы, и он не может выступать в роли акцептора протонов.

2. Пиррол проявляет очень слабо выраженные кислотные свойства, которые проявляются в его реакции с металлическим калием.

3. При гидрировании пиррола образуется пирролидин — вторичный циклический амин, обладающий выраженными основными свойствами.

Пиримидин C4H4N2 — шестичленное гетероциклическое соединение с двумя атомами азота.

Пурин C5H4N4 — бициклическое ароматическое соединение с четырьмя атомами азота.

Пиримидиновые и пуриновые основания — производные пиримидина и пурина, входящие в состав нуклеиновых кислот. Эти соединения существуют в двух формах, которые могут взаимно превращаться друг в друга, причем в равновесии преобладают вторые (лактамные) формы. Нуклеиновые кислоты содержат пиримидиновые и пуриновые основания именно в этих формах.


Загрузка...
Яндекс.Метрика Google+