Нуклеозиды. Азотистые основания, соединяясь с пентозы, образуют соединения, получивших название нуклеозидов. Пуриновые основания через 9-й атом азота, а пиримидиновые - через 1-й - образуют N-гликозидную связь с рибозы или 2'-дезоксирибозы. При этом всегда образуется ?-гликозидной связи (за счет отщепления молекулы воды - водорода от N9 или N1 основ и гидроксигруппы аномерного атома C-1 'рибозы).

 

В зависимости от природы пентозы нуклеозиды делятся на рибонуклеозид и дезоксирибонуклеозиды. Образуется их название как и во всех гликозидов, например, ?-гуанинрибофуранозид или гуанинры-бозид. Однако чаще используются названия, происходящие от тривиальной названия соответствующей азотистого основания с окончанием-идин (-идин) в пиримидиновых и-озин - в пуриновых нуклеозидов: Аденин + Рибоза ^ Аденозин (А) Гуанин + Рибоза ^ гуанозин (Г) цитозин + Рибоза ^ цитидиновые (Ц) урацил + Рибоза ^ уридин (В) Аденин + 2'-дезоксирибозы ^ Дезоксиаденозин (ДА) Гуанин + 2'-дезоксирибозы ^ дезоксигуанозина (ДГ) цитозин + 2'-дезоксирибозы ^ Дезоксицитидин (ДЦ) Тимин + 2 ' -дезоксирибозы ^ Дезокситимидин (ДТ) Все нуклеозиды сокращенно обозначают символами основ, которые входят в их состав. К названию нуклеозидов, содержащие дезоксирибозу, добавляется буква «д» (например, д-цитидиновые). В состав некоторых РНК, кроме основных и минорных нуклеозидов, входит необычный нуклеозид - псевдоуридин, обозначается символом у. Особенностью его строения является наличие не N-, а С-гликозидной связи, с этим связана его значительная устойчивость к гидролизу. Значительная роль рибозы и дезоксирибозы в образовании нуклеиновых кислот стала обоснованием для создания лекарственных средств методом модификации природных нуклеозидов. Так, в структуре адениновых нуклеозидов, которые являются нормальными составляющими нуклеиновых кислот (метаболиты), D-рибозу и 2'-дезоксирибозу заменяют в синтетических лекарственных препаратах на эпимер D-рибозы - D-арабинозу.

 

Арабинозид аденина проявляет антивирусную активность. По строению близок к естественному нуклеозида, однако незначительное изменение в строении и конфигурации С-2'-углеродного атома оказалась достаточной для того, чтобы это соединение выполняла роль ингибитора ДНК.

 

Нуклеотиды - это фосфаты нуклеозидов. Чаще всего в нуклеозы-дах етерификуеться гидроксильная группа у С-5 "или у С-3 'пентоз-ного остатка. В зависимости от строения пентозы различают Рибон-клеотиды и дезоксирибонуклеотидов.

 

Сокращенные обозначения АМФ, ЦМФ т.д. всегда относятся к 5'-нуклеотидов. В сокращенном названии других нуклеотидов, например, в З'-производных, всегда проставляется положения фосфорной кислоты: 3'-АМФ, 3'-Дамфи и т.д.

 

Нуклеотиды входят в состав не только нуклеиновых кислот, но и сложных ферментных систем. Они могут также находиться в свободном состоянии.

 

К нуклеозидмонофосфатив может присоединяться с помощью фосфоангидридного связи еще один или два остатка фосфорной кислоты. При этом образуются нуклеозидды-и нуклеозидтрифосфаты.

 

АМФ, АДФ и АТФ играют важную роль в обменных процессах организма. Например, АТФ участвует в энергетическом обмене организма, является одной из основных макроэргических соединений. При отщепление от АТФ одной или двух молекул фосфорной кислоты, которые соединены между собой макроэргических связей (-), выделяется 32-42 кДж / моль энергии, тогда как энергия обычного фосфатной связи - 8-12 кДж / моль . В обмене веществ и энергии участвуют и другие фосфорилированные нуклеотиды: ГТФ, ЦТФ, УТФ и др..


Загрузка...
Яндекс.Метрика Google+