Кислотно-основные свойства аминокислот. Аминокислоты-амфотерные соединения, содержащие две противоположные по свойствам функциональные группы: карбоксильную и аминную. Поэтому в обычных условиях в водных растворах или кристаллическом состоянии возможно взаимодействие между ними с образованием дипольных ионов или цвиттер-ионов с дисоцийова-ной карбоксильной группой и протонизованою аминогруппой. В щелочной среде аминокислоты в электрическом поле движутся к аноду. Итак, в зависимости от рН среды аминокислоты имеют суммарный нулевой, положительный или отрицательный заряд.

 

Состояние, при котором заряд аминокислоты равен нулю, называется изоэлектрической состоянием. Значение рН, при котором аминокислоты достигают этого состояния и уже не движутся в электрическом поле ни к аноду, ни к катоду, называется изоэлектрической точкой (ИЭТ) и обозначается р. Для нейтральных а-аминокислот значение ИЭТ несколько ниже 7 (5,5-6,3) вследствие большей способности к ионизации карбоксильной группы. В кислых а-аминокислот (аспарагиновая и глутаминовая кислоты) ИЭТ находится значительно ниже 7, например, для глутаминовой кислоты Ри = 3,2. Для щелочных аминокислот ИЭТ находится в пределах рН выше 7, и в организме они содержатся в виде катионов, т.е. в них протонизовани обе аминогруппы. Кислотно-основные свойства аминокислот используются при их распределении и идентификации методом ионообменной хроматографии и электрофореза.

 

Выделенные из белков аминокислоты - это бесцветные, кристаллические вещества, большинство из которых хорошо растворяется в воде, и плохо - в органических растворителях. Способность а-аминокислот растворяться в воде является важным фактором, который обеспечивает их биологические свойства. Растворимости в воде обусловлено всасывания а-аминокислот, их транспорт в организме и т.д. Все аминокислоты плавятся при температуре выше 200 ° С, некоторые из них при нагревании разлагаются. В живых организмах различают L-и D-формы аминокислот. Все а-аминокислоты, входящие в состав белков животных и человека, имеют L-конфигурацию. В их проекциях аминогруппа находится слева подобно гидроксигруппы в L-глицеринового альдегида. Использование а-аминокислот L-ряда для биосинтеза белков человеческого организма имеет чрезвычайно важное значение в формировании их пространственной структуры и выявлении биологической активности. С этим непосредственно связана стереоспецифичнисть действия ферментов-белков.

 

Остатки D-а-аминокислот входят в состав многих природных пептидов, прежде всего - антибиотиков. D-аминокислоты найдены в составе биополимеров клеточных стенок бактерий. Например, остаток D-глу-таминовои кислоты входит в оболочки бактерий сибирской язвы.

 

Аминокислоты, их производные, смеси аминокислот - лекарственные средства. В практической медицине широко используются препараты аминокислот (цистеин, метионин, глутаминовая кислота, гистидин и др.)., Производные аминокислот, например, ацетилцистеин, цистамин и др..; Продукты обмена аминокислот - гаммааминомасляна кислота (аминалон, гаммалон), серотонин, адреналин, норадреналин , дофамин и др..; гидролизаты тканевых и плазменных белков и смеси индивидуальных аминокислот для парентерального питания (амикин, аминокровин, гидролизат казеина, полиамин, фибриносол, церебролизин и др..).


Загрузка...
Яндекс.Метрика Google+